Este acto se celebra todos los años, coincidiendo con el tercer domingo de la Pascua de Resurrección, cumpliendo así la promesa que los adejeros y adejeras hicieron hace más de 300 años a la patrona.
El origen de la primitiva imagen de la Virgen de la Encarnación se remonta a los primeros años de la conquista de Tenerife y posterior colonización de la zona. Esta talla apareció en el lugar costero de La Enramada, donde recibió culto por primera vez.
La Rogativa es una tradición que se remonta al siglo XVI, momento en que Pedro de Ponte decide trasladar la imagen de la Virgen hasta la iglesia de Sta. Úrsula, para protegerla de las incursiones de los piratas. El traslado tuvo que efectuarse antes de 1583, año en que murió Pedro de Ponte . Los vecinos y vecinas de la época prometieron llevar la imagen en peregrinación cada año hasta su primera morada el día de su fiesta.
La tradición perduró a lo largo de los años, durante los cuales además de cumplir la antigua promesa, los adejeros pedían a la Virgen que los protegiera de plagas, enfermedades y hambrunas, tal y como se recoge en el Libro de Milagros de Nuestra Señora de la Encarnación en el Archivo Parroquial de Santa Úrsula de Adeje.
"Sr. Beneficiado:
El alferez D. Cristóbal Manuel de Montesdoca alcalde mayor de esta Villa de Adeje ……
...Que por cuanto se esta experimentando la grande calamidad como a v. m le consta, por la falta de lluvias, lo que debemos atribuir a castigo de la Divina Justicia, y porque para aplacar ese rigor, causado de nuestras culpas, acordamos acudir al amoroso patrocinio de nuestra Madre y Sra de la Encarnacion, a pedirle interceda con su Ssmo. hijo levante el castigo que nos amenaza, y para obligarle, a Ntra madre y Sra., suplicamos a V m. en nombre de este afligido pueblo, que se haga una solemne procesion, en el modo que nuestras fuerzas puedan, llevandose esa Soberana, a donde fue su primera habitación, en la hermita que aun se conserva de su advocación, concuya diligencia estamos confiados intercedera con su Ssmo hijo para conseguir el alivio a esta afligido pueblo, y prometemos obligando nuestras personas a volver dicha Sta Imagen a esta iglesia de donde la sacaremos [...]"
"[...] que es muy común público y notorio, publica voz y fama, ser esa prodigiosa imagen milagrosisima y que oyo decir a sus padres y abuelos no saber como ni cuando vino esta prodigiosa Imagen a estos parajes, solo sabe que en cuantas necesidades ha visto en estos parajes, sea de cigarras, secas o epidemias, la ha visto, a pedida del pueblo, sacar en rogativa y le consta que siempre ha favorecido otorgando lo que se le pide; y que ha ido varias veces con la Sta. Imagen a la hermita del mar, su primera casa suya, por falta de agua y que ha visto que ha la subida hacia la parroquia es necesario siempre traer las andas tapadas [...]"
Texto del Libro de Milagros de la Virgen de la Encarnación, que se guarda en el archivo parroquial de la parroquia de Santa Ursula de Adeje.
Los peregrinos se congregan en la Iglesia de Santa Úrsula, en la Villa de Adeje, desde donde inician el camino junto a la venerada imagen. Continúan por todo el recorrido habitual, la Calle Grande, la calle Manuel Bello Ramos y parte de la antigua carretera general hacia el Camino de la Virgen.
Durante su recorrido, la Rogativa realiza cuatro paradas en las que los peregrinos rezan a la Virgen. La primera es en el cementerio de la Villa, como muestra de cariño y respeto hacia quienes nos han dejado en vida; la segunda en la zona conocida como Tosca Colorada, entre los aspectos más interesantes del camino encontramos en este tramo las huellas de carretas labradas en la tosca que confirman este lugar como un espacio de tránsito de mercancías. La Tosca Colorada hace referencia a la coloración rojiza que presentan los materiales ácidos pumíticos que conforman el paisaje de esta banda del sur de la isla. La tercera la hará en el sitio de La Era y la última, en El Humilladero, donde se encuentra la Virgen de la Encarnación con la imagen de San Sebastián, lugar en que ambos recorren el último tramo del trayecto hasta la ermita donde se celebra la misa.
El camino de Adeje a La Enramada ha mantenido su función religiosa desde el siglo XVI hasta la actualidad. Históricamente, fue el traslado de la imagen de la Virgen de la Encarnación desde La Enramada hasta la ermita de Santa Úrsula de la Villa, con la intención de protegerla de los ataques de piratas, el hecho que dio nombre al camino.
Como testimonio de este hecho se conserva en el archivo de La Casa Fuerte de Adeje un mapa de finales del S. XVII donde aparece reflejado el Camino de La Encarnación, hoy llamado Camino de la Virgen.
Una tradición es todo aquello que una generación hereda de las anteriores y, por estimarlo valioso, lega a las siguientes. Se considera tradicionales a los valores, creencias, costumbres y formas de expresión característicos de una comunidad, en especial a aquellos que se trasmiten por vía oral. Lo tradicional coincide así, en gran medida, con la cultura y el folclore o "sabiduría popular". Es así como en el transcurso de los siglos la devoción popular por la Virgen de La Encarnación se ha acrecentado y fortalecido, por lo que religión y fe han ido, desde entonces, de la mano de la cultura y la tradición, dando origen a un patrimonio común que descansa sobre la base de la celebración de la tradicional Rogativa de la Virgen.
El Ayuntamiento de Adeje acordó, en sesión plenaria celebrada el 9 de septiembre de 2010, solicitar al Cabildo Insular de Tenerife la incoación de expediente para la declaración de Bien de Interés Cultural, acreditando razones históricas, culturales y sociales.